I den kemiske industri findes der to produkter med meget ens navne, nemlig glyoxylsyre og glykolsyre. Folk kan ofte ikke skelne dem fra hinanden. I dag skal vi se på disse to produkter sammen. Glyoxylsyre og glykolsyre er to organiske forbindelser med betydelige forskelle i struktur og egenskaber. Deres forskelle ligger primært i molekylær struktur, kemiske egenskaber, fysiske egenskaber og anvendelser, som følger:
Den molekylære struktur og sammensætning er forskellig
Dette er den mest fundamentale forskel mellem de to, som direkte bestemmer forskellene i andre egenskaber.
CAS 298-12-4, med den kemiske formel C2H2O3 og strukturformlen HOOC-CHO, indeholder to funktionelle grupper – carboxylgruppen (-COOH) og aldehydgruppen (-CHO), og tilhører aldehydsyreklassen af forbindelser.
CAS 79-14-1, med den kemiske formel C2H4O3 og strukturformlen HOOC-CH2OH, indeholder to funktionelle grupper – carboxylgruppen (-COOH) og hydroxylgruppen (-OH), og tilhører α-hydroxysyreklassen af forbindelser.
De molekylære formler for de to adskiller sig med to hydrogenatomer (H2), og forskellen i funktionelle grupper (aldehydgruppe vs. hydroxylgruppe) er den centrale forskel.
Forskellige kemiske egenskaber
Forskellene i funktionelle grupper fører til helt forskellige kemiske egenskaber mellem de to:
Karakteristika forglyoxylsyre(på grund af tilstedeværelsen af aldehydgrupper):
Den har stærke reducerende egenskaber: aldehydgruppen oxideres let og kan undergå en sølvspejlreaktion med sølvammoniakopløsning, reagere med frisk fremstillet kobberhydroxidsuspension for at danne et murstensrødt bundfald (cuprooxid) og kan også oxideres til oxalsyre af oxidanter såsom kaliumpermanganat og hydrogenperoxid.
Aldehydgrupper kan undergå additionsreaktioner: for eksempel kan de reagere med hydrogen og danne glykolsyre (dette er en slags transformationsforhold mellem de to).
Karakteristika for glykolsyre (på grund af tilstedeværelsen af hydroxylgrupper):
Hydroxylgrupper er nukleofile: de kan undergå intramolekylære eller intermolekylære esterificeringsreaktioner med carboxylgrupper for at danne cykliske estere eller polyestere (såsom polyglykolsyre, et nedbrydeligt polymermateriale).
Hydroxylgrupper kan oxideres: oxidationsvanskeligheden er dog højere end for aldehydgrupper i glyoxylsyre, og et stærkere oxidationsmiddel (såsom kaliumdichromat) er nødvendigt for at oxidere hydroxylgrupper til aldehydgrupper eller carboxylgrupper.
Carboxylgruppens surhedsgrad: Begge indeholder carboxylgrupper og er sure. Hydroxylgruppen i glykolsyre har dog en svag elektrondonerende effekt på carboxylgruppen, og dens surhedsgrad er en smule svagere end glykolsyres (glykolsyre pKa≈3,18, glykolsyre pKa≈3,83).
Forskellige fysiske egenskaber
Tilstand og opløselighed:
Let opløselig i vand og polære organiske opløsningsmidler (såsom ethanol), men på grund af forskellen i molekylær polaritet er deres opløseligheder en smule forskellige (glyoxylsyre har en stærkere polaritet og en lidt højere opløselighed i vand).
Smeltepunkt
Smeltepunktet for glyoxylsyre er cirka 98 ℃, mens det for glykolsyre er omkring 78-79 ℃. Forskellen stammer fra intermolekylære kræfter (aldehydgruppen i glyoxylsyre har en stærkere evne til at danne hydrogenbindinger med carboxylgruppen).
Forskellig anvendelse
Det anvendes hovedsageligt i den organiske synteseindustri, såsom syntese af vanillin (aroma), allantoin (et farmaceutisk mellemprodukt til fremme af sårheling), p-hydroxyphenylglycin (et antibiotisk mellemprodukt) osv. Det kan også bruges som et tilsætningsstof i galvaniseringsopløsninger eller i kosmetik (ved at udnytte dets reducerende og antioxidante egenskaber). Hårplejeprodukter: Som en plejende ingrediens hjælper det med at reparere beskadigede hårstrå og forbedre hårets glans (skal kombineres med andre ingredienser for at reducere irritation).
Som en α-hydroxysyre (AHA) er dens kerneanvendelse primært inden for hudplejeprodukter. Den fungerer som en eksfolierende ingrediens (ved at opløse de forbindende stoffer mellem hudens hornlag for at fremme afskaffelsen af døde hudceller) og forbedrer problemer som ru hud og akne. Derudover bruges den også i tekstilindustrien (som blegemiddel), rengøringsmidler (til fjernelse af skalaer) og i syntesen af nedbrydelig plast (polyglycolsyre).
Den vigtigste forskel mellem de to stammer fra de funktionelle grupper: glyoxylsyre indeholder en aldehydgruppe (med stærke reducerende egenskaber, anvendt i organisk syntese), og glykolsyre indeholder en hydroxylgruppe (kan esterificeres, anvendt i hudpleje og materialer). Fra struktur til natur og derefter til anvendelse udviser de alle betydelige forskelle på grund af denne centrale sondring.
Opslagstidspunkt: 11. august 2025